Gianfranco Zola

   

    Pada November 1996, Zola bergabung dengan Chelsea seharga £4,5 juta sebagai salah satu dari beberapa pemain kontinental yang ditandatangani oleh Ruud Gullit dan diberi nomor punggung 25. Dia melakukan debutnya dengan hasil imbang 1-1 dengan Blackburn Rovers di Ewood Park. Di musim debutnya ia menunjukkan k
eterampilan dan bakatnya, dan melakukan beberapa penampilan penting, mencetak serangkaian gol yang mengesankan. Pada bulan Februari 1997, setelah menggiring bola di sekitar Manchester Uniteddi area penalti sebelum memasukkan bola melewati kiper Peter Schmeichel.

    Dia adalah pemain kunci dalam kebangkitan Chelsea di 1996-97 , membantu mereka memenangkan Piala FA dengan kemenangan 2-0 atas Middlesbrough di Stadion Wembley setelah mencetak empat gol dalam perjalanan ke final, termasuk 25 yard tembakan melengkung melawan Liverpool saat Chelsea bangkit dari ketinggalan 0-2 untuk menang 4-2, dan gol keterampilan individu yang tak terlupakan di semi-final melawan Wimbledon, melakukan backheeling bola dan berbalik 180 derajat sebelum memasukkan bola ke gawang. Pada akhir musim ia terpilih sebagai FWA Player of the Year, satu-satunya pemain yang pernah memenangkan penghargaan tanpa bermain musim penuh di liga Inggris dan pemain Chelsea pertama yang memenangkannya.

    Zola pada tahun 2018, bermain untuk Chelsea Legends. Sejak kepergiannya dari klub pada 2003, kaus bernomor punggung 25 itu tidak pernah dipakai oleh pemain Chelsea lainnya.
Pada 2001-02 , peluang awal Zola menjadi terbatas, setelah musim panas ketika Claudio Ranieri menunjukkan pintu bagi banyak bintang tua Chelsea seperti kapten klub Dennis Wise, gelandang pencetak gol Gustavo Poyet dan bek Prancis Frank Leboeuf, hanya mencetak 3 gol. Zola terbatas pada awal yang jarang dan banyak penampilan pengganti karena kebijakan baru Ranieri untuk mengurangi usia rata-rata skuad Chelsea, lebih memilih untuk memainkan pemain muda berbakat Islandia Gudjohnsen dengan Hasselbaink. Zola memang menarik perhatian, bagaimanapun, untuk penampilannya yang dominan ketika ia mencetak gol dengan upaya backheel yang terkenal di udara dari tendangan sudut, dalam pertandingan Piala FA melawan Norwich City pada 16 Januari 2002. Manajer Claudio Ranieri menggambarkan gol itu sebagai «fantasi, keajaiban».

Pada 2002-03, musim terakhirnya dengan Chelsea, ia menikmati kebangkitan, mencetak 16 gol, penghitungan musiman tertinggi untuk Chelsea, dan terpilih sebagai pemain klub tahun setelah membantu Chelsea lolos ke Liga Champions.