Ben Chilwell

Chilwell menandatangani kontrak dengan rival Leicester di Liga Premier Chelsea pada 26 Agustus 2020 dengan kontrak lima tahun dengan biaya yang tidak diungkapkan yang dilaporkan oleh BBC Sport menjadi £ 45 juta. Dia melakukan debutnya pada 23 September, memberikan assist untuk gol Olivier Girouddalam kemenangan kandang 6-0 melawan Barnsley di putaran ketiga Piala EFL setelah dia turun dari bangku cadangan. Pada awal liga pertamanya untuk klub pada 3 Oktober, Chilwell mencetak gol pembuka dan membantu Kurt Zouma untuk yang kedua saat Chelsea mengalahkan Crystal Palace 4-0 di kandang.

Pada 2 Oktober 2021, pada awal Liga Premier pertamanya dari kampanye liga, Chilwell mencetak gol pertamanya musim ini dalam kemenangan kandang 3-1 atas Southampton. Chilwell akan terus mencetak gol di dua pertandingan liga berikutnya Chelsea juga, 1-0 menang melawan Brentford dan kemenangan 7-0 atas Norwich City. Pada 23 November 2021, Chilwell mengalamicedera ligamen cruciatum dalam kemenangan kandang 4-0 selama Liga Champions UEFA 2021–22 melawan Juventus. Dia diganti di babak kedua setelah datang bersama dengan Adrien Rabiot. Pada tanggal 28 Desember 2021, terungkap dalam sebuah pernyataan oleh Chelsea bahwa Chilwell harus menerima perbaikan bedah, yang membuatnya absen selama sisa musim ini.